Im März 1993 fand die Generalversammlung in der Sportplatzgaststätte Meisinger statt.

Mit der Session 1993 / 94 startet Präsident Paul Schumann in sein 9. Amtsjahr. Seine bisherigen Präsidiumskollegen Jörg Merk (Vizepräsident), Gudrun Merk (Schriftführerin) und Anne Chmielorz (Schatzmeisterin) stehen ihm weiterhin zur Seite. Lediglich Rainer Forster trat nach 6-jähriger Amtszeit nicht mehr zur Wahl an. Für den Posten des Hofmarschalles sollte in der ersten Komiteesitzung ein Nachfolger bestimmt werden. Im April wurde dann Alfred Rehberger einstimmig gewählt. Das Komitee besteht in dieser Session aus 27 Mitgliedern.

Im Oktober traf sich zum zweiten Mal die Rainer Ritterrunde und spendete 1.000,- Mark für einen Rainer Bürger der sich in Not befindet. Während der Veranstaltung präsentierte Paul Schumann das Motto der Session: „Willkommen im Land des Lech-elns“.
Am traditionellen Rosenball im Palmenhaus wurde das Motto noch mal den über 400 Besuchern verkündet. Nachdem die „Dance Brass Band“ die Gäste zum Tanz bat, wurde gegen 21 Uhr das Geheimnis um das Kinderprinzenpaar gelüftet. Die Jugend von Tillynesien regieren in dieser Session Tamara I. (Kroh) und Michael I. (Senger). Um Mitternacht war es dann soweit, und die neuen Regenten von Tillynesien Rosenfee Sandra I. (Knöferle) und Zuckerbaron Roland I. (Dumann) rollten versteckt hinter Luftballons ins Palmenhaus. Der Rosenball ging noch bis in die frühen Morgenstunden.

Pünktlich um 11:11 Uhr am 11. November begann die fünfte Jahreszeit mit einer „närrischen Bürgermeister-Taufe“. Unter Anleitung von Dekan Stadtpfarrer Johann Menzinger musste Bürgermeister Martin eine närrische Zeremonie über sich ergehen lassen.
Im Januar fanden dann wieder die alljährlichen Bunten Abende statt. In einem fast sechsstündigen Marathonprogramm traten in diesem Jahr „Hausmeister“ Norbert Plewka und Alleinunterhalter Richard Blank auf. Ihre Würze erhielten die Programmpunkte durch die drei Garden und die Confettis. „Wir haben heuer Mädchen, Mädchen, Mädchen ohne Ende!“, so Paul Schumann zu Beginn des Abends. Während des ersten Abends wurde Alfred Nitsche von Rosenfee Sandra I. zum Ritter „Sieh auf“ geschlagen und darf von nun an den Titel „Oberster Scharfmacher und objektiver Belichter tillynesischer Dunkelkammern, kulinarischer Vasall der amtierenden Rosenfee, Krapfen-Fred und hochoffizieller Hofkurier und großväterlicher Sendbote in närrischen Notfällen“ tragen.

Zum Schluss heizten die Tillygirls im Western-Look mit ihrem Auftritt zu einem Medley der „Les Humphries Singers“ die Stimmung noch einmal auf.

Am 30. Januar fand das erste Nordschwäbische Gardetreffen in der Rainer Dreifachturnhalle statt. Da in diesem Jahr das Lauinger Gardetreffen nicht stattfand, schlossen sich die fünf Faschingsclubs aus Rain, Monheim, Bäumenheim, Wemding und Huisheim zusammen und stellten zum ersten Mal gemeinsam eine Veranstaltung auf die Bühne. Jeder Verein absolvierte zwei Auftritte und drei Gastclubs traten jeweils mit einem Programmpunkt auf. Die Tanzshow begann um 14:00 Uhr und endete mit einem gemeinsamen Walzer aller Prinzenpaare um 20:00 Uhr. Die Schirmherrschaft übernahm 1. Bürgermeister Gerhard Martin. Neben den fünf nordschwäbischen Faschingsgesellschaften waren auch die „Schromlachia“ aus Schrobenhausen und die Showformation aus Megesheim mit dabei.
Im Februar fand der Tillywurm mit 26 Wägen und vielen phantasievollen Fußgruppen statt. Die Wägen dichteten unter anderem „Bauerndiscos werden groß, doch in Rain ist gar nichts los“ und „Die Gemeinde scheint die Jugend nicht zu lieben, sonst wäre unser Jugendheim sicher geblieben“. Außerdem wurde der Konfetti-Beschluss des Stadtrates mehrfach ausgespielt, so trugen die Oberndorfer und Oberpeichinger die geliebten Hilfsmittel in einem schwarzen Holzsarg zu Grabe. Als Themen für die nächste Stadtratssitzung wurde vorgeschlagen: 1. Begrüßung, 2. Rain wird Naturschutzgebiet, 3. Vergrößerung des Friedhofs, 4. Wir bauen eine Gruft. Als öffentliches Nahverkehrsmittel wurde eine Rad-Quadriga empfohlen.